こんにちは、モバ（@yubile）です。
AndroidデバイスをiTunesと同期する「iSyncr」というアプリ（有料版、無料版）についての備忘録です。
最初に結論を書いてしまうと、
「KitkatでiSyncrのWi-Fi同期フォルダは決め打ちになっちゃったけど、Walkmanアプリはちゃんと読み込みに行くし、再生回数も同期できるよ！」
てなところです。
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最近はXperia Z3 Tablet CompactにiSyncrでiTunesから音楽を取り込んで聴いています。手持ちで唯一のハイレゾ対応機だからです。
Xperia Z3 TCはAndroid 4.4 Kitkatが搭載されています。KitkatでSDカードの制約が厳しくなったため、iSyncrのWi-Fi同期用フォルダは（root化しない限り）アプリごとに割り当てられたフォルダ以外を選べなくなってしまいました。
WalkmanアプリはPowerAMPなどと違って音楽ファイルを読み込むフォルダを指定できないので、iSyncr専用のフォルダではダメなのではないかと思い、悩みました（後述しますが、これは勘違いでした）。
USB接続でデスクトップアプリから転送する分には制限がないので、面倒ながらもそれでやってきました。
ところがここ最近、Walkmanアプリでプレイリストが更新されなかったり、認識されないことが多発。
とりあえずの対処法として
1. アプリ＞すべて＞メディアストレージ＞データの削除を行い、再起動
2. 1でダメだったので、音楽ファイルをいったん全部削除し、メディアストレージのデータも削除し、再起動
3. もう一度同期し直す
とやってみたのですがまったく解決しないどころか、ついにプレイリストがひとつもなくなってしまいました。
仕方ないので、最初に諦めたWi-Fi同期を試してみたところ、あっさりWalkmanアプリが曲とプレイリストを認識。今までの苦労は何だったんだ……というレベルであっさり解決してしまいました。また、再生回数もちゃんとiTunesに同期されることを確認できました。
WalkmanアプリはちゃんとiSyncrの専用フォルダ（ぼくが使っているのは旧バージョンのiSyncr4Macなので、sdcard1/Android/data/com.jrtstudio.iSyncr4Mac/filesとかそんな感じです）内部にある音楽ファイルを読みに行ってくれるようです。フォルダ単位で管理するユーザーのために、そのあたりは柔軟にしてあるのかもしれません。
これでどうにもならなかったらハイレゾウォークマンを買いに行きかねなかったので、安心したような残念なような。