※2008/09/30追記
どうやら、ぼくの調べた情報が少し古かったようで、最後に紹介した「フォントをいじって絵文字を使う方法」について、Today’s E90さんが紹介された手法の詳細なまとめを載せたサイトを、コメントで教えていただきました。
こちらです。情報提供に感謝致します。
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iPhone発売からおよそ２ヶ月半。国産ケータイとの機能差と言われるものの中で、ソフトウェアの力だけで埋められるはずの絵文字問題がなかなか「コレ！」という決定打が現れない。
正直、ソフトバンクが絵文字アプリなんかを出してくれればかなり違ってくるようにも思うのだが（たとえばメモ帳→メールのように、絵文字入りの文章を書いてメールで送信することぐらいはせめてできないものだろうか？）、現状でできる方法をまとめてみた。
手元にi-modeの絵文字メールがないので、eDihoさんのeDiho’s Memogram blog iPhone と 絵文字を参照してみると、いわゆる「デコメ」の絵文字は表示できるが、それより古いものは単なるブロック型（ソフトバンクのマークに似ている……）の文字化け状態になっている。
また、auからの絵文字メールとデコメールについては手元のものを確認してみると、auのデコメールは基本的にすべて文字化けする。また、絵文字メールはドコモのものと同じように絵文字だけ化けた状態で表示されていたが、最近のOS2.1アップデート後は絵文字が入っていると全文文字化けするようになってしまった。
ソフトバンクについては、少なくとも手元のメールについてはドコモと同じ状態（普通の絵文字は文字化け、デコメはとりあえず表示）だった。
デコメール – Wikipediaによると、デコメ絵文字はインライン画像なので、要は普通のHTMLメールと同様に扱えるため、iPhoneでも表示できるということのようだ。
さて、iPhoneで絵文字を読み書きするのに、現状ではコレが楽！ という決定打がないことは最初に書いたとおり。なので、少々手間の掛かる方法を紹介する。なお、読み/書きどちらについても、Gmailのアカウントが必要になる。
・絵文字メールを読む
Gmailには、iPhoneで表示できない従来の絵文字を画像変換して表示してくれる機能がある（おそらくau Oneメールなどとの関連で追加された機能だと思われる）。絵文字入りメールを見たければGmailに転送すればOK。ただし、メールを見るのにiPhone内蔵のメールではなく、Safariを使ってWeb上から読む必要がある。デコメ非対応機種でデコメを受け取るようなもの（非対応機種の場合、i-modeブラウザで読めるようにリンクが付いたメールが届く）だ。幸い、GmailはWebがMobileSafari対応なのでそんなに読みづらくはない。
・絵文字メールを書く
ぼくもつい最近まで知らなかったのだが、UtilzさんのiPhone, iPod touch で絵文字メール送信にあるツールで絵文字メールを送ることができる。使い勝手が良くない、と作者はおっしゃっておられるが、使えるというだけでもありがたいことだと思う。
こうすれば、とりあえずiPhoneで絵文字を読み書きすることはできる。冒頭でも述べたが、やはりソフトバンクが絵文字アプリを作ってくれるのがベストなはずだ。むしろ発売と同時でも良かったぐらいだと思う。今からでもいいので、ぜひ作って欲しいものだ。
番外・SMSを絵文字対応にする（Jailbreak必須）
Today’s E90さんのToday’s E90 iPhone 絵文字フォントの作り方という記事を参考にiPhoneのフォントをいじれば、SMSでも絵文字が表示できる（アドレス帳を使った辞書モドキができなくなった以上、絵文字の入力はできないが）。ただしJailbreakが必須なので、自己責任で。